【研究論文57】π共役系キラル化合物
"Chiroptical and Redox Properties of A Tetrathiafulvalene Analogue with An Inserted Spiro Framework"
Masashi Hasegawa,* Daisuke Kurebayashi, Hideyo Matsuzawa, Yasuhiro Mazaki
Chem. Lett. 2018, 46, 989-992.
DOI: 10.1246/cl.180358
Web Site: http://www.journal.csj.jp/doi/abs/10.1246/cl.180358
2018.6.30
これまでに我々は、不斉炭素によらないπ共役系化合物ユニットを持つキラル化合物の光学的性質について研究しています。今回、"Stereogenic"な骨格としてスピロ炭素を選択した。これに酸化還元活性なテトラチアフルバレン(以下TTF)に挿入し、そのキラル光学特性や酸化還元特性について調査しました。
中性ではスピロ共役は確認できなかったものの、サイクリックボルタンメトリーによる酸化還元電位の測定では、TTFユニットに起因する一電子二段階の酸化還元波が観測された。これは、スピロ炭素を介して2つの酸化ユニットが強く相互作用をしている証左である。
本論文は紅林大介君が学部4年生の時に合成を行い、その性質を明らかにいたしました。本研究は科研費「高い対称性を持つ芳香族二重ラセンの創製と機能開拓」(#18K05092)による成果です。